Có thể Tưởng Anh Thực sinh khoảng năm 1390[1], dưới thời Cao Ly. Thông tin về Tưởng Anh Thực chỉ thấy ghi trong gia phả họ Tưởng[2][3] và trong Triều Tiên vương triều thực lục[4]. Theo đó, Tưởng Anh Thực là thế hệ thứ 9 của dòng họ Tưởng.[5][6] Cha và các bác, chú ruột của Anh Thực đều là quan của triều đình. Nhưng mẹ ông chỉ là một kĩ sinh (gisaeng 기생), nên Anh Thực và mẹ ông chỉ được xếp hạng là đày tớ (quan nô).[7] Vương triều Triều Tiên vốn không cho hạng dân thường làm quan, nhưng vua Thế Tông (trị vì: 1418–1450) đã nới lỏng chính sách nói trên, tuyển dụng những thường dân có tài. Anh Thực là một trong số những thường dân có tài đã được triều đình tuyển dụng.[8]